Desde hace unos meses no conseguía que funcionara mi cuenta de gmail configurada en el Outlook, a pesar de poner correctamente los datos de la cuenta tal y como indican por ejemplo en: http://bacho.wordpress.com/2007/12/08/configurar-imap-en-gmail/ no funcionaba, continuamente pedía la contraseña y de ahí no salía.

Finalmente he encontrado la solución y no es más que hay que generar una contraseña de autorización en el servicio Authorizing applications & sites page, esta es la contraseña que hay que utilizar  y no la de la cuenta de correo.

Suerte !!